Prof. von Langermann
Prof. Dr. rer. nat. habil. Jan von Langermann
Institut für Chemie (ICH)
Aktuelle Projekte
Auswahl, Design und Anwendung neuartiger biokatalytischer reaktiver Kristallisationskonzepte zur Herstellung von chiralen beta-Aminoalkoholen und alpha-Aminosäuren
Laufzeit: 01.12.2023 bis 30.11.2027
Es handelt sich um ein Teilprojekt der DFG-Forschergruppe 5538 (Multistep Catalytic Production Systems for Fine Chemistry by Integrated Molecular, Material and Process Design (IMPD4Cat))
Das Hauptziel dieses Teilprojekts ist die Entwicklung einer effizienten Kombination von biokatalytischen Reaktionen und selektiven Kristallisationsverfahren für die Synthese von chiralen beta-Aminoalkoholen und alpha-Aminosäuren.
Säuren in einem präparativen Maßstab. Das Projekt baut auf der Untersuchung der grundlegenden physikochemischen Eigenschaften der Zielverbindungen auf, die direkt aus wässrigen Reaktionslösungen isoliert werden sollen. Parallel dazu ist die Entscheidung über die Auswahl und den Einsatz geeigneter Biokatalysatoren bzw. entsprechender Präparate für die Auswahl der integrierten Reaktionsroute relevant, da die entsprechenden Reaktionsbedingungen Einfluss auf die Löslichkeiten der Zielverbindungen haben. Für Aminosäuren wird die direkte Kristallisation unter den gewählten Kristallisationsbedingungen bevorzugt, während geeignete
Für Aminoalkohole werden Kristallisationsmittel benötigt, um diese oft hydrophilen Produkte in Form eines Salzes zu kristallisieren. Die Prozesssteuerung wird durch die Integration geeigneter Konzepte zur Prozesssteuerung unterstützt.
analytische Technologie (PAT) einschließlich automatisierter flüssigchromatographischer Methoden zur Echtzeitüberwachung, -steuerung und -optimierung des integrierten Biokatalyse-Kristallisationsprozesses. Unter
Die Kombination aller oben beschriebenen Verfahren soll optimiert und in den präparativen Maßstab im Sinne einer Pilotanlage hochskaliert werden.
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Kinetische und thermodynamische Untersuchung von selektiven Kristallisationstechniken in biokatalytischen Reaktionen.
Laufzeit: 01.12.2023 bis 30.11.2026
Das Forschungsprojekt beschäftigt sich mit der reaktiven Kristallisation von chiralen Aminen und organischen Phosphaten, hier insbesondere Nukleotiden, aus biokatalytischen Reaktionen. Ziel ist die grundlegende Untersuchung der primären kinetischen und thermodynamischen Beschränkungen und die Entwicklung geeigneter Technologien zur Überwindung dieser Beschränkungen.
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Entwicklung von unspezifischen Peroxygenasen für die ß-Hydroxylierung von Aminen im präparativen Maßstab.
Laufzeit: 01.06.2023 bis 31.05.2026
Wir sind davon überzeugt, dass unspezifische Peroxygenasen (UPOs) hervorragende Enzyme für C-H-Funktionalisierungen mit einem außergewöhnlichen synthetischen Potenzial darstellen. Durch die Kombination von Protein- und Verfahrenstechnik soll das Potenzial der UPOs durch die Synthese pharmazeutisch wichtiger Bausteine im Gramm-Maßstab demonstriert werden. UPOs sind pilzliche Enzyme, die einen peroxidischen Sauerstoff auf sp3-Kohlenstoffe übertragen und weisen mit mehr als 400 bekannten Beispielen eine beeindruckende Substratvielfalt auf. Sie weisen ausgezeichnete Enantioselektivitäten und beeindruckende Gesamtumsatzzahlen von bis zu 300.000 für benzylische Hydroxylierungen auf. Etwa viertausend putative UPO-Gene wurden annotiert, aber weniger als 20 verschiedene UPO-Enzyme wurden aufgrund ihrer schwierigen heterologen Expression im Detail untersucht. Diese Produktionsbeschränkungen haben auch die gezielte Entwicklung dieser Proteine erheblich behindert, so dass die derzeitige Substratpalette hauptsächlich aus Wildtyp-Aktivitäten besteht. Es wäre von größter Bedeutung, die katalytische Maschinerie der UPOs für neue industriell relevante Substrate zu nutzen. Insbesondere Substrate mit aliphatischen Aminen sind in pharmazeutischen Wirkstoffen (API) allgegenwärtig, aber es gibt nur wenige Beispiele für UPOs, die diese Verbindungen hydroxylieren. Die Molekülklasse der vicinalen Aminoalkohole ist von besonderem Interesse, da diese Gruppen von UPOs aus Aminen synthetisiert werden könnten und spannende Gerüste für die Pharmaindustrie darstellen. Das vorgeschlagene Forschungsprojekt befasst sich direkt mit den derzeitigen Beschränkungen von UPOs gegenüber Aminsubstraten und zielt darauf ab, einen integrierten Ansatz aus Biochemie und Verfahrenstechnik für die Entwicklung und Anwendung von gentechnisch veränderten UPOs zu nutzen. Auf dem Gebiet des Protein-Engineerings umfasst die Methodik die Entwicklung eines schnellen Analysesystems für den Nachweis von Aminoalkoholen und eine Neugestaltung des aktiven Zentrums einschließlich der aminverankerten Regionen für das Design potenter aminumwandelnder UPOs. Auf der Seite der Verfahrenstechnik werden Online-Methoden für die Kontrolle von Wasserstoffperoxid und die Integration von Ionenaustausch- und Kristallisationstechniken auf die Anforderungen von UPO-katalysierten Reaktionen zugeschnitten. Die Implementierung der entwickelten Biokatalysatoren und Methoden wird explizit für eine hohe Substratbreite und im Gramm-Maßstab untersucht.Das Forschungsprojekt ist in acht Ziele und vier Meilensteine gegliedert, die von den beiden Projektpartnern strukturiert angegangen werden sollen. Es beginnt mit der Entwicklung und dem Engineering von Assays, Proteinen, Echtzeitanalysen und selektiven Produktentfernungen und kulminiert in präparativen Synthesen im Gramm-Maßstab.
Implementierung von polymerabbauenden Enzymen zur selektiven Produktisolierung bei unkonventionellen Reaktionen (innerhalb von SmartProSys)
Laufzeit: 01.10.2023 bis 31.12.2025
Der enzymatische Abbau von Polymerwerkstoffen hat sich zu einer effizienten Alternative zu "klassischen" chemischen Verfahren und Katalysatoren entwickelt. Insbesondere in den letzten Jahren konnte die Effizienz der eingesetzten Enzymsysteme deutlich gesteigert werden. Neben der grundsätzlichen Frage, welches Enzymsystem eingesetzt werden soll, ist auch der effiziente Prozessansatz von Bedeutung.
Im Rahmen dieses Start-up-Projekts werden die entsprechenden Enzymsysteme i) für Vor-Ort-Umsetzungen etabliert und ii) auf unkonventionelle Reaktionsmedien (PETase, Cutinase, etc.) übertragen. Dies soll durch die selektive Bildung von Zwischenprodukten und Abtrennung in/aus Gleichgewichtssystemen erreicht werden, die in/aus rein wässrigen Reaktionssystemen nicht zugänglich sind. Insbesondere soll die selektive Kristallisation zur Abtrennung von Monoestern/Monocarbonsäuren untersucht werden, die einen vereinfachten Re-Syntheseweg ermöglichen. Weitere Methoden zur selektiven Trennung der gewünschten Verbindungen werden in Zusammenarbeit mit der anderen Arbeitsgruppe innerhalb der SmartProSys-Inititative durchgeführt.
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Reaktivkristallisation von Aminosäuren unter unkonventionellen Reaktionsbedingungen
Laufzeit: 01.04.2025 bis 30.09.2025
Untersucht wird das Kristallisationsverhalten im Sinne einer Reaktivkristallisation von nicht-natürlicher Aminosäuren als Intermediate für pharmazeutische Produkte in Gegenwart unkonventioneller Reaktionmedien. Das grundlegende Ziel ist die Gleichgewichtsverschiebung zugunsten der Reaktionsprodukte und Vereinfachung der Produktabtrennung.
HPLC-Anlage zur Untersuchung von Depolymerisationsstrategien und Synthese von pharmazeutischen Vorstufen
Laufzeit: 26.09.2024 bis 25.09.2025
Es sollen neuartige Depolymerisationsstrategien und (Re-)Synthesestrategien untersucht werden, welche, im Rahmen der regionalen Innovationsstrategie, hier spezifisch im Bereich der Smart Production Kompetenzen angesiedelt sind.
Das beantragte Gerät soll die gezielte Identifikation und kinetische Untersuchungen der beteiligten Reaktionsprodukte bis hin zur Optimierung der (Re-)Syntheseoptionen ermöglichen. Dies beinhaltet primär die Interaktion und Verstärkung mit der Exzellenzinitiative Smart Process Systems for a Green Carbon-based Chemical Production in a Sustainable Society an der Universität Magdeburg (SmartProSys, primär Depolymerisation von PET & PEF) und der DFG-Forschungsgruppe FOR5538 (IMPD4Cat, Synthese von Vorstufen von Pharmazeutika).
Neuartige Ansätze für die Integration der induzierten Kristallisation in biosynthetische Prozessen: von neuen konzeptionellen Ansätzen zu praktikablen Lösungen.
Laufzeit: 01.09.2022 bis 31.08.2025
Das Projekt dient der Untersuchung von biokatalytischen Reaktionssystemen und der Integration von selektiven Kristallisationstechniken. Hauptschwerpunkte sind die Synthese von chiralen Aminen und Carbonsäuren. Zum Projekt gehört zudem die Einführung von computergestützten Technologie zur Vorhersage, zum Entwurf und schliesslich zur Verbesserung der reaktiven Kristallisation in biosynthetischen Prozesse. Diese direkte Verbindung zu technischen Systemen, einschliesslich des Zugangs zu den erforderlichen Instrumenten, ermöglicht Synergieeffekte zu verwandten Forschungsgebieten.
Abgeschlossene Projekte
Kombination von Kristallisation und (biokatalytischer) dynamischer kinetischer Auflösung.
Laufzeit: 01.07.2023 bis 31.03.2025
Untersucht wird die Kombination von dynamischer kinetischer Auflösung in Verbindung mit selektiven Kristallisationstechniken. Die Racemisierung wird entweder durch mesomeristische (spontane) Methoden oder durch Biokatalysatoren (Isomerasen) erreicht. Das grundlegende Ziel ist die Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen, die wiederum Zwischenprodukte für pharmazeutische und agrochemische Verbindungen darstellen.
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Untersuchung komplexer Aminosäure- und Amin-basierter in situ-Produktkristallisationsstrategien in Transaminase- und Amin-Dehydrogenase-katalysierten Reaktionen und deren Entwicklung zu flow-Reaktionskonzepten.
Laufzeit: 15.11.2021 bis 31.03.2025
Transaminasen sind äußerst selektive Biokatalysatoren für die Synthese von chiralen Aminen. Ungünstiger weise beinhalten zahlreiche Anwendungen dieser Biokatalysatoren ungünstige Gleichgewichtslagen und damit geringe Atomeffizienzen in der asymmetrischen Syntheserichtung, welche aufwendig kompensiert werden müssen. Üblich sind mehrstufige biokatalytische Kaskadenreaktionen, ein überstöchiometrischer Einsatz des Donoramins und spezielle Donoramine mit nicht-enzymatischen Nebenreaktionen.Das vorgestellte Forschungsvorhaben trägt dieser Limitierung Rechnung und hat das Ziel in einem integrierten Verfahrensansatz die direkte Entfernung des Produktamins aus der Reaktionslösung durch eine selektive in situ-Kristallisation zu ermöglichen. Die Kristallisation des Produktamins soll gezielt durch die Bildung eines schwer löslichen Salzes erfolgen, welches dadurch im Zuge der biokatalytischen Reaktion kontinuierlich aus der Reaktionslösung entfernt wird. Hierdurch soll dann das Reaktionsgleichgewicht auf die Produktseite verschoben werden und gleichzeitig das Produkt (als Salz) durch eine einfache Filtration aus der Reaktionslösung abgetrennt werden. Das Konzept soll schlussendlich auf eine kontinuierliche Prozessführung, incl. einer vollen Rezyklierung der nicht umgesetzten Reaktanden zur Überwindung der geringen Atomeffizienz, bis in den Multi-Gramm-Maßstab übertragen werden.Strukturiert ist das Forschungsvorhaben in 7 Arbeitspakete und 2 Meilensteine, welche die Fragestellung ausgehend von dem Screening geeigneter Säuren bis hin zur optimierten integrierten Reaktionsführung strukturiert bearbeiten werden. Nach Auswahl geeigneter Säuren zur Kristallisation des Amins werden die Salzpaare charakterisiert und die Reaktionsbedingungen für eine effiziente Kopplung für verschiedene Transaminasen angepasst. Danach wird die Maßstabsvergrößerung incl. einer kontinuierlichen Reaktionsführung etabliert. Abschließend soll die selektive Kristallisation des Co-Produktes Pyruvat untersucht werden, was analog zu einer Gleichgewichtsverschiebung führen kann.
Entwicklung effizienter Produktionsverfahren für die Darstellung von Baclofen und hiermit verwandter pharmazeutischer Produkte
Laufzeit: 01.10.2020 bis 30.09.2023
Entwickelt werden neuartige Syntheseverfahren für die Darstellung von Baclofen und verwandten beta-chiralen Aminen. Die Kombination beinhaltet Hydroformylierung zur Synthese geeigneter Intermediate, die biokatalytische Umsetzung mittels Transaminasen und selektive Kristallisation zur Isolierung der gewünschten finalen Produkte.
2024
Buchbeitrag
Mathematical modeling of an enzyme catalyzed transamination reaction with integrated product removal
Behrens, Jessica; Tiedemann, Sven; Langermann, Jan; Kienle, Achim
In: Computer aided chemical engineering - Amsterdam [u.a.] : Elsevier, Bd. 53 (2024), S. 721-726 [Symposium: 34th European Symposium on Computer Aided Process Engineering / 15th International Symposium on Process Systems Engineering, ESCAPE-34/PSE2024, Florence, Italy, 2-6 June 2024]
Principles of applied biocatalysis
Kara, Selin; Langermann, Jan
In: Introduction to Enzyme Technology , 1st ed. 2024. - Cham : Springer International Publishing ; Jaeger, Karl-Erich, S. 267-287
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Analysis of the product-spectrum during the biocatalytic hydrolysis of PEF (poly(ethylene furanoate)) with various esterases
Heinks, Tobias; Hofmann, Katrin; Zimmermann, Lennard; Gamm, Igor; Lieb, Alexandra; Blach, Luise; Ren, Wei; Bornscheuer, Uwe T.; Thiele, Julian; Hamel, Christof; Langermann, Jan
In: RSC sustainability - [Cambridge] : Royal Society of Chemistry . - 2024, insges. 13 S.
One-pot hydroaminomethylation of an alkene under formation of primary amines by combining hydroformylation at elevated syngas pressure and biocatalytic transamination in water
Spang, Jonas; Bork, Hannah; Belov, Feodor; Langermann, Jan; Vorholt, Andreas J.; Gröger, Harald
In: Organic & biomolecular chemistry - Cambridge : Royal Society of Chemistry . - 2024, insges. 7 S.
Continuous preparative application of amine transaminase-catalyzed reactions with integrated crystallization
Tiedemann, Sven; Neuburger, Jan Eric; Gazizova, Alina; Langermann und Erlencamp, Jan von
In: European journal of organic chemistry - Weinheim : Wiley-VCH Verl., Bd. 27 (2024), Heft 13, Artikel e20240068, insges. 6 S.
Front Cover: Crystallization Assisted Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of (R)‐β‐Methylphenethylamine (ChemBioChem 16/2024)
Belov, Feodor; Gazizova, Alina; Bork, Hannah; Gröger, Harald; von Langermann, Jan
In: ChemBioChem, Wiley, Bd. 25, Heft 16
Dissertation
Improving pure enantiomer provision by coupling chromatography with enzymatic racemization
Harriehausen, Isabel; Langermann, Jan von
In: Magdeburg: Universitätsbibliothek, Dissertation Otto-von-Guericke-Universität Magdeburg, Fakultät für Verfahrens- und Systemtechnik 2024, 1 Online-Ressource (xvi, 215 Seiten, 35,38MB) [Literaturverzeichnis: Seite 157-169][Literaturverzeichnis: Seite 157-169]
2023
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Crystallization-based downstream processing of ω-transaminase- and amine dehydrogenase-catalyzed reactions
Belov, Feodor; Mildner, Andrea; Knaus, Tanja; Mutti, Franceso G.; Langermann und Erlencamp, Jan von
In: Reaction chemistry & engineering - Cambridge : Royal Society of Chemistry . - 2023, Heft 6, S. 1427-1439
Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure Amino Alcohols from Simple Methyl Ketones
Neuburger, Jan Eric; Gazizova, Alina; Tiedemann, Sven; von Langermann, Jan
In: European Journal of Organic Chemistry, Wiley, Bd. 26, Heft 34
Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Building Blocks Based on the Kinetic Resolution of Glycerol‐Derived Cyclic Carbonates
Terazzi, Constanza; Spannenberg, Anke; von Langermann, Jan; Werner, Thomas
In: ChemCatChem, Wiley, Bd. 15, Heft 19
Crystallization-based downstream processing of ω-transaminase- and amine dehydrogenase-catalyzed reactions
Belov, Feodor; Mildner, Andrea; Knaus, Tanja; Mutti, Francesco G.; von Langermann, Jan
In: Reaction Chemistry & Engineering, Royal Society of Chemistry (RSC), Bd. 8, Heft 6, S. 1427-1439
Rare Earth Element‐Based Recovery Concept for Cofactors Containing Phosphate Groups from Aqueous Solutions
Neuburger, Jan Eric; Tiedemann, Sven; Michalik, Dirk; von Langermann, Jan
In: Chemical Engineering & Technology, Wiley, Bd. 46, Heft 4, S. 766-775
Chemoenzymatic synthesis of enantiopure amino alcohols from simple methyl ketones
Neuburger, Jan Eric; Gazizova, Alina; Tiedemann, Sven; Langermann und Erlencamp, Jan von
In: European journal of organic chemistry - Weinheim : Wiley-VCH Verl., Bd. 26 (2023), Heft 34$e202201471
Chemoenzymatic synthesis of chiral building blocks Based on the kinetic resolution of glycerol-derived cyclic carbonates
Terazzi, Constanza; Spannenberg, Anke; Langermann und Erlencamp, Jan von; Werner, Thomas
In: ChemCatChem - Weinheim : Wiley-VCH, Bd. 15 (2023), Heft 19$e202300917
Rare earth element-based recovery concept for cofactors Containing phosphate groups from aqueous solutions
Neuburger, Jan Eric; Tiedemann, Sven; Michalik, Dirk; Langermann und Erlencamp, Jan von
In: Chemical engineering & technology - Weinheim : Wiley-VCH Verl.-Ges., Bd. 46 (2023), Heft 4, S. 766-775
2022
Begutachteter Zeitschriftenartikel
(R)-Baclofen [(R)-4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid]
Belov, Feodor; Villinger, Alexander; von Langermann, Jan
In: Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications, International Union of Crystallography (IUCr), Bd. 78, Heft 1, S. 33-35, unter URL: https://dx.doi.org/10.1107/s2056989021012809, unter URL: 10.1107/s2056989021012809
Synthesis of cyclic carbonates catalyzed by CaI2Et3N and studies on their biocatalytic kinetic resolution
Terazzi, Constanza; Laatz, Karoline; Langermann und Erlencamp, Jan von; Werner, Thomas
In: ACS sustainable chemistry & engineering / American Chemical Society - Washington, DC : ACS Publ., Bd. 10 (2022), Heft 40, S. 13335-13342
Hydroxylation and dimerization of para-dihydroxylated aromatic compounds mediated by cold atmospheric-pressure plasma in comparison with chemically catalyzed reactions
Hahn, Veronika; Mikolasch, Annett; Schmidt, Michael; Neuburger, Jan Eric; von Langermann, Jan; Lalk, Michael; Weltmann, Klaus-Dieter; von Woedtke, Thomas; Kolb, Jürgen
In: Green Chemistry, Royal Society of Chemistry (RSC), Bd. 24, Heft 20, S. 7951-7967, unter URL: https://dx.doi.org/10.1039/d2gc01624a, unter URL: 10.1039/d2gc01624a
2021
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of PyridineBased Fluorinated Secondary Alcohols
Broese, Timo; Ehlers, Peter; Langer, Peter; von Langermann, Jan
In: ChemBioChem, Wiley, 2021, Bd. 22, Heft 23, S. 3314-3318
Implementation and scale-up of a semi-continuous transaminase-catalyzed reactive crystallization for the preparation of (S)-(3-methoxyphenyl)ethylamine
Neuburger, Jan; Helmholz, Falko; Tiedemann, Sven; Lehmann, Paul; Süss, Philipp; Menyes, Ulf; von Langermann, Jan
In: Chemical Engineering and Processing - Process Intensification, Elsevier BV, Bd. 168, S. 108578, unter URL: https://dx.doi.org/10.1016/j.cep.2021.108578, unter URL: 10.1016/j.cep.2021.108578
2020
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Integration of ion exchange resin materials for a downstreamprocessing approach of an imine reductasecatalyzed reaction
Meyer, LarsErik; Brundiek, Henrike; von Langermann, Jan
In: Biotechnology Progress, Wiley, 2020, Bd. 36, Heft 5
Concept Study for an Integrated Reactor-Crystallizer Process for the Continuous Biocatalytic Synthesis of (S)-1-(3-Methoxyphenyl)ethylamine
Hülsewede, Dennis; Temmel, Erik; Kumm, Peter; von Langermann, Jan
In: Crystals, MDPI AG, Bd. 10, Heft 5, S. 345, unter URL: https://dx.doi.org/10.3390/cryst10050345, unter URL: 10.3390/cryst10050345
Kompartimentierung bei den Enzymkaskaden: statisch oder Durchfluss
Kara, Selin; von Langermann, Jan
In: BIOspektrum, Springer Science and Business Media LLC, Bd. 26, Heft 2, S. 215-217, unter URL: https://dx.doi.org/10.1007/s12268-020-1348-8, unter URL: 10.1007/s12268-020-1348-8
Artikel in Kongressband
Application of in situ-product crystallization in the amine transaminase from Silocibacter pomeroyi-catalyzed synthesis of (S)-1-(3-methoxyphenyl) ethylamine
Hülsewede, D.; Neuburger, J.E.; von Langermann, Jan
In: in: J. Whittal & Peter W. Sutton (Editors) Applied Biocatalysis: The Chemist's Enzyme Toolbox (2020), John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, USA
2019
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Application of In Situ Product Crystallization and Related Techniques in Biocatalytic Processes
Hülsewede, Dennis; Meyer, LarsErik; von Langermann, Jan
In: unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/chem.201804970, unter URL: 10.1002/chem.201804970
Characterization and application of chemical-resistant polyurethane-based enzyme and whole cell compartments
Uhrich, Diana; Jang, Hyun-Young; Park, Jin-Byung; von Langermann, Jan
In: Journal of Biotechnology, Elsevier BV, Bd. 289, S. 31-38, unter URL: https://dx.doi.org/10.1016/j.jbiotec.2018.11.007, unter URL: 10.1016/j.jbiotec.2018.11.007
Development of Ionic LiquidWaterBased Thermomorphic Solvent (TMS)Systems for Biocatalytic Reactions
Meyer, LarsErik; Gummesson, Anja; Kragl, Udo; von Langermann, Jan
In: Biotechnology Journal, Wiley, 2019, Bd. 14, Heft 10, S. 1900215
Donor Amine SaltBased Continuous in situ Product Crystallization in Amine TransaminaseCatalyzed Reactions
Hülsewede, Dennis; Dohm, JanNiklas; von Langermann, Jan
In: unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/adsc.201900217, unter URL: 10.1002/adsc.201900217
2018
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Scoping the Enantioselective Desymmetrization of a Poorly Water-Soluble Diester by Recombinant Pig Liver Esterase
Meissner, Murray P.; Süss, Philipp; Brundiek, Henrike; Woodley, John M.; von Langermann, Jan
In: Organic Process Research & Development, American Chemical Society (ACS), Bd. 22, Heft 11, S. 1518-1523, unter URL: https://dx.doi.org/10.1021/acs.oprd.8b00277, unter URL: 10.1021/acs.oprd.8b00277
Adsorbent-Based Downstream-Processing of the Decarboxylase-Based Synthesis of 2,6-Dihydroxy-4-methylbenzoic Acid
Meyer, Lars-Erik; Plasch, Katharina; Kragl, Udo; von Langermann, Jan
In: Organic Process Research & Development, American Chemical Society (ACS), Bd. 22, Heft 8, S. 963-970, unter URL: https://dx.doi.org/10.1021/acs.oprd.8b00104, unter URL: 10.1021/acs.oprd.8b00104
Development of an in situ-Product Crystallization (ISPC)-Concept to Shift the Reaction Equilibria of Selected Amine Transaminase-Catalyzed Reactions - Development of an in situ-Product Crystallization (ISPC)-Concept to Shift the Reaction Equilibria of Selected Amine Transaminase-Catalyzed Reactions
Hülsewede, Dennis; Tänzler, Marco; Süss, Philipp; Mildner, Andrea; Menyes, Ulf; von Langermann, Jan
In: European Journal of Organic Chemistry, Wiley, Bd. 2018, Heft 18, S. 2130-2133, unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800323, unter URL: 10.1002/ejoc.201800323
Recent developments in biocatalysis in multiphasic ionic liquid reaction systems
Meyer, Lars-Erik; von Langermann, Jan; Kragl, Udo
In: Biophysical Reviews, Springer Science and Business Media LLC, Bd. 10, Heft 3, S. 901-910, unter URL: https://dx.doi.org/10.1007/s12551-018-0423-6, unter URL: 10.1007/s12551-018-0423-6
Artikel in Kongressband
Prinzipien der angewandten Biokatalyse
Kara, S.; von Langermann, Jan
In: in: Liese, A.; Jaeger, K.-E.; Syldatk, C. (Eds.) Einführung in die Enzymtechnologie (2018), chapter 13, Springer-Verlag GmbH, Berlin
2017
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Preparation and Characterization of Enzyme Compartments in UV-Cured Polyurethane-Based Materials and Their Application in Enzymatic Reactions
Uhrich, Diana; von Langermann, Jan
In: Frontiers in Microbiology, Frontiers Media SA, Bd. 8, unter URL: https://dx.doi.org/10.3389/fmicb.2017.02111, unter URL: 10.3389/fmicb.2017.02111
2016
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Recombinant Pig Liver Esterase-Catalyzed Synthesis of (1S,4R)-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl Acetate Combined with Subsequent Enantioselective Crystallization
Hinze, Janine; Süss, Philipp; Strohmaier, Silja; Bornscheuer, Uwe T.; Wardenga, Rainer; von Langermann, Jan
In: Organic Process Research & Development, American Chemical Society (ACS), Bd. 20, Heft 7, S. 1258-1264, unter URL: https://dx.doi.org/10.1021/acs.oprd.6b00093, unter URL: 10.1021/acs.oprd.6b00093
Enantioselective synthesis of cyanohydrins catalysed by hydroxynitrile lyases a review
Bracco, Paula; Busch, Hanna; von Langermann, Jan; Hanefeld, Ulf
In: Organic & Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry (RSC), Bd. 14, Heft 27, S. 6375-6389, unter URL: https://dx.doi.org/10.1039/c6ob00934d, unter URL: 10.1039/c6ob00934d
2015
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Chemoenzymatic Sequential Multistep One-Pot Reaction for the Synthesis of (1S,2R)-1-(Methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2-carboxylic Acid with Recombinant Pig Liver Esterase
Süss, Philipp; Borchert, Sonja; Hinze, Janine; Illner, Sabine; von Langermann, Jan; Kragl, Udo; Bornscheuer, Uwe T.; Wardenga, Rainer
In: Organic Process Research & Development, American Chemical Society (ACS), Bd. 19, Heft 12, S. 2034-2038, unter URL: https://dx.doi.org/10.1021/acs.oprd.5b00294, unter URL: 10.1021/acs.oprd.5b00294
Solid phase behavior in the chiral systems of various 2-hydroxy-2-phenylacetic acid (mandelic acid) derivatives
Langermann und Erlencamp, Jan; Temmel, Erik; Seidel-Morgenstern, Andreas; Lorenz, Heike
In: Journal of chemical & engineering data - Columbus, Ohio : American Chemical Society, Bd. 60 (2015), Heft 3, S. 721-728
2014
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Synthesis of Aliphatic and -Halogenated Ketone Cyanohydrins with the Hydroxynitrile Lyase from Manihot esculenta
Diebler, Johannes; von Langermann, Jan; Mell, Annett; Hein, Martin; Langer, Peter; Kragl, Udo
In: ChemCatChem, Wiley, 2014, Bd. 6, Heft 4, S. 987-991
Das schwer fassbare Cyanformiat: ein ungewöhnlicher Cyanidtransporter
Hering, Christian; von Langermann, Jan; Schulz, Axel
In: Angewandte Chemie, Wiley, 2014, Bd. 126, Heft 32, S. 8422-8424
Occurrence and consequences of differences in the cation/anion ratios during classical resolution - D-/L-serine benzyl ester 2,3-toluyl-D-tartrate
Sistla, Venkata Subbarayudu; Langermann und Erlencamp, Jan; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Crystal research and technology - Weinheim : Wiley-VCH, Bd. 49 (2014), Heft 7, S. 514-520
Hydroxynitrile Lyase-Catalyzed Synthesis of Enantiopure Cyanohydrins in Biocatalytic Active Static Emulsions (BASE) with Suppression of the Non-Enzymatic Side Reaction
von Langermann, Jan; Wapenhensch, Stefanie
In: unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/adsc.201301149, unter URL: 10.1002/adsc.201301149
Scale-Up of a Recombinant Pig Liver Esterase-Catalyzed Desymmetrization of Dimethyl Cyclohex-4-ene-cis-1,2-dicarboxylate
Süss, Philipp; Illner, Sabine; von Langermann, Jan; Borchert, Sonja; Bornscheuer, Uwe T.; Wardenga, Rainer; Kragl, Udo
In: Organic Process Research & Development, American Chemical Society (ACS), Bd. 18, Heft 7, S. 897-903, unter URL: https://dx.doi.org/10.1021/op500129e, unter URL: 10.1021/op500129e
Increasing the Reaction Rate of Hydroxynitrile Lyase fromHevea brasiliensistoward Mandelonitrile by Copying Active Site Residues from an Esterase that Accepts Aromatic Esters
von Langermann, Jan; Nedrud, David M.; Kazlauskas, Romas J.
In: ChemBioChem, Wiley, Bd. 15, Heft 13, S. 1931-1938, unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/cbic.201402081, unter URL: 10.1002/cbic.201402081
Microwaveassisted covalent immobilization of enzymes on inorganic surfaces
Plagemann, Regina; von Langermann, Jan; Kragl, Udo
In: Engineering in Life Sciences, Wiley, 2014, Bd. 14, Heft 5, S. 493-499
2011
Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift
The phase behavior and crystallization of 2-chloromandelic acid - the crystal structure of the pure enantiomer and the behavior of its metastable conglomerate
Lorenz, Heike; Langermann und Erlencamp, Jan; Sadiq, Ghazala; Seaton, Colin C.; Davey, Roger J.; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Crystal growth & design - Washington, DC : American Chemical Society, Bd. 11 (2011), Heft 5, S. 1549-1556
Analysis and comparison of commonly used acidic resolving agents in diastereomeric salt resolution - examples for dl-serine
Sistla, Venkata Subbarayudu; Langermann und Erlencamp, Jan; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Crystal growth & design - Washington, DC : American Chemical Society, Bd. 11 (2011), Heft 9, S. 3761-3768
Chiral task-specific solvents for mandelic acid and their impact on solution thermodynamics and crystallization kinetics
Tulashie, Samuel K.; Langermann und Erlencamp, Jan; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Crystal growth & design - Washington, DC : American Chemical Society, Bd. 11 (2011), Heft 1, S. 240-246
2010
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Kombination von Biokatalyse und Kristallisation zur Darstellung enantiomerenreiner Mandelsäurederivate
Seidel-Morgenstern, A.; von Langermann, J.; Tam, L.M.; Lorenz, H.
In: Chemie Ingenieur Technik, Wiley, Bd. 82, Heft 1-2, S. 93-100, unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/cite.200900157, unter URL: 10.1002/cite.200900157
Carbon dioxide and formic acidthe couple for environmental-friendly hydrogen storage?
Enthaler, Stephan; von Langermann, Jan; Schmidt, Thomas
In: Energy & Environmental Science, Royal Society of Chemistry (RSC), Bd. 3, Heft 9, S. 1207, unter URL: https://dx.doi.org/10.1039/b907569k, unter URL: 10.1039/b907569k
Originalartikel in begutachteter internationaler Zeitschrift
(3R *,5'S *)-6,7-Dimethoxy-3-(4'-methoxy-6'- methyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5'-yl)isobenzofuran-1(3H)-one (racemic α-noscapine)
Langermann, Jan; Lorenz, Heike; Boehm, Oliver; Flemming, Anke; Bernsdorf, Arne; Köckerling, Martin; Schinzer, Dieter; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Acta crystallographica / E - Chester : International Union of Crystallography - Bd. 66.2010, 3, S. o570, insges. 11 S.
Enantiomeric 3-chloromandelic acid system - binary melting point phase diagram, ternary solubility phase diagrams and polymorphism
Minh, Tam Le; von Langermann, Jan; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Journal of pharmaceutical sciences - New York, NY : Wiley, Bd. 99 (2010), Heft 9, S. 4084-4095
Application of classical resolution for separation of DL-serine
Sistla, Venkata Subbarayudu; Langermann und Erlencamp, Jan; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Chemical engineering & technology - Weinheim : Wiley-VCH, Bd. 33 (2010), Heft 5, S. 780-786
Kombination von Biokatalyse und Kristallisation zur Darstellung enantiomerenreiner Mandelsäurederivate
Langermann und Erlencamp, Jan; Tam, Le Minh; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Chemie - Ingenieur - Technik - Weinheim : Wiley-VCH Verl., Bd. 82 (2010), Heft 1/2, S. 93-100
2009
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Using isothermal and polythermal methods to investigate ternary diagrams of 3-Chloromandelic acid system in water and toluene
Le Minh, T.; von Langermann, Jan; Lorenz, Heike; Seidel-Morgenstern, Andreas
In: Journal of Science and Technology, 47, 56-62 (2009)
Uneven twins: Comparison of two enantiocomplementary hydroxynitrile lyases with /-hydrolase fold
Guterl, Jan-Karl; Andexer, Jennifer N.; Sehl, Torsten; von Langermann, Jan; Frindi-Wosch, Ilona; Rosenkranz, Tobias; Fitter, Jörg; Gruber, Karl; Kragl, Udo; Eggert, Thorsten; Pohl, Martina
In: Journal of Biotechnology, Elsevier BV, Bd. 141, Heft 3-4, S. 166-173, unter URL: https://dx.doi.org/10.1016/j.jbiotec.2009.03.010, unter URL: 10.1016/j.jbiotec.2009.03.010
How to overcome limitations in biotechnological processes - examples from hydroxynitrile lyase applications
Andexer, J.N.; von Langermann, Jan; Kragl, U.; Pohl, M.
In: Trends in Biotechnology, Elsevier BV, 2009, Bd. 27, Heft 10, S. 599-607
Artikel in Kongressband
Hydroxynitrile lyase catlysed synthesis of enantiopure (S)-acetophenone cyanohydrins
von Langermann, Jan; Mell, A.; Paetzold, E.; Kragl, U.
In: in: J. Whittal & Peter W. Sutton (Editors) Practical Methods in Biocatalysis and Biotransformations (2009), John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 262-265
2008
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Hydroxynitrile lyase catalyzed cyanohydrin synthesis at high pH-values
von Langermann, Jan; Guterl, Jan-Karl; Pohl, Martina; Wajant, Harald; Kragl, Udo
In: Bioprocess and Biosystems Engineering, Springer Science and Business Media LLC, Bd. 31, Heft 3, S. 155-161, unter URL: https://dx.doi.org/10.1007/s00449-008-0198-4, unter URL: 10.1007/s00449-008-0198-4
2007
Begutachteter Zeitschriftenartikel
Hydroxynitrile Lyase in Organic Solvent-Free Systems to Overcome Thermodynamic Limitations
von Langermann, Jan; Mell, Annett; Paetzold, Eckhard; Daußmann, Thomas; Kragl, Udo
In: Advanced Synthesis & Catalysis, Wiley, Bd. 349, Heft 8-9, S. 1418-1424, unter URL: https://dx.doi.org/10.1002/adsc.200700016, unter URL: 10.1002/adsc.200700016
- Keine Daten im Forschungsportal hinterlegt.
Examples:
- Synthesis of chiral amines, alcohols, esters and imines
- Integration of selective separation techniques
- encapsulation of (bio)catalysts for directed synthesis techniques
- (enantio-)selective crystallization within synthetic concepts
| since 2022 | Professor at Otto-von-Guericke-University Magdeburg, Germany |
| 2020 | Habilitation |
| 2013-2022 | Group Leader at Institute of Chemistry, University of Rostock |
| 2012 | Postdoc at University of Minnesota in Saint Paul, USA |
| 2010 | Guest scientist at Astrazeneca AB in Södertälje, Sweden |
| 2008-2011 | Postdoc at MPI Magdeburg, Germany |
| 2007 | Guest scientist at Institute of Chemical Process Fundamentals ASCR in Prague, Czech Republic |
| 2005-2008 | PhD student at University of Rostock, Germany |
Awards and Scholarships
| 2022+ | Heisenberg Fellowship of the Deutsche Forschungsgemeinschaft |
| 2020 | Jochen Block Prize 2020 |
| 2018 | Biocat Poster Award 2018 |
| 2018 | Award „Inspired – Der Ideenwettbewerb. In MV. 2018, 2nd place, Forschungsraum Rostock ("inspired" Der Ideenwettbewerb, Universität Rostock, 2018) |
| 2015 | 12th Japanese-German Frontiers of Science Symposium of the Alexander von Humboldt Foundation; selection & presentation incl. travel scholarship |
| 2012 & 2013 | various travel scholarships of the German Academic Exchange Service for scientific conferences |
| 2012 | Postdoctoral Researcher Fellowship of the German Academic Exchange Service (DAAD, 1 year stay at the University of Minnesota, Saint Paul, USA) |